Gabriel Montesi inizia ad appassionarsi alla recitazione dopo aver partecipato al laboratorio di recitazione teatrale Teatro Finestra ad Aprilia. In seguito, prende parte a diversi corsi e laboratori a Roma per poi entrare alla Scuola d'arte cinematografica Gian Maria Volontè, dove si diploma nel 2019.
Ottiene i primi ruoli in produzioni televisive come Un medico in famiglia e Il Restauratore.
Il debutto cinematografico avviene nel 2014 con una piccola parte in Pasolini di Abel Ferrara, per poi impersonare il ...visualizza tutto ruolo di Adieis ne Il primo Re, per la regia di Matteo Rovere; viene diretto dai Fratelli D'Innocenzo nel film Favolacce, per il quale nel 2021 è candidato ai David di Donatello come migliore attore non protagonista, mentre nel 2022 recita nel film scritto e diretto da Donato Carrisi Io sono l’abisso; successivamente interpreta il ruolo di Fabio nel film A Tor Bella Monaca non piove mai, per la regia di Marco Bocci.
In quegli stessi anni viene diretto da Marco Bellocchio nel film Esterno Notte, basato sul rapimento di Aldo Moro, e poi nel film di Paolo Virzì Siccità, film che ottiene cinque candidature ai Nastri d’Argento e due David di Donatello.
Nel 2021 interpreta Antonio Cassano nella fiction Speravo de morì prima, dedicata alla storia di Francesco Totti e, a seguire, è nella serie tv Sky Christian per la regia di Stefano Lodovichi, ispirata liberamente alla graphic novel Stigmate di Claudio Piersanti e Lorenzo Mattotti.
Nel 2022 è nel film El Paraìso, per la regia di Enrico Maria Artale, che racconta di una tragedia immersa nel dramma di un intenso rapporto madre e figlio. Il film nel 2023 viene presentato alla 80. Mostra internazionale d’arte cinematografica di Venezia e si aggiudica due premi nella sezione Orizzonti. Lo stesso anno è al fianco di Alessandro Borghi nel film storico-drammatico Campo di Battaglia, diretto da Gianni Amelio, in concorso all’81. Mostra Internazionale d’Arte Cinematografica di Venezia. Recita, inoltre, nel film Sei Fratelli, diretto da Simone Godano, e nella miniserie Dostoevskij dei Fratelli D’Innocenzo, presentata nella sezione Berlinale Special della 74. edizione del Festival di Berlino.
È protagonista del film di Daniele Vicari "Ammazzare stanca. Autobiografia di un assassino", presentato a Venezia 82 nella sezione Spotligh (2025), per cui ha ottenuto la candidatura come miglior attore ai Nastri d’Argento 2026
